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Dieses Gebiet entlang des Willamette River und der historische Stadtteil Yamhill im Süden waren Teil des Land Claim von 1843, das zur Gründung von Portland führte. Von Mitte bis Ende des 19. Jh.s waren hier Portlands wichtigstes Geschäfts- und Ausgehviertel. Mit dem Ende des Holzbooms und der Ankunft der Eisenbahn in den 1890er Jahren wurde der Fluss als Handelsweg immer unwichtiger. Als das Stadtzentrum sich langsam nach Westen verlagerte, verkam die Altstadt immer mehr und viele der "Handelspaläste" der Ziegel- und Gusseisenindustrie wurden abgerissen und hinterließen klaffende Löcher. Seit der Ernennung zum National Historic Landmark District 1975 wurden die meisten der Gebäude aus dem späten 19. Jh. restauriert.